Se in Impostazioni -> Scelta della chiave è stato impostato Mostra la finestra di selezione solo quando è necessario, e tra i destinatari del messaggio figurano indirizzi a cui non corrisponde nessuna delle chiavi pubbliche in tuo possesso, al momento dell'invio verrà mostrata una lista di chiavi tra cui scegliere.
Se in Impostazioni -> Scelta della chiave è stato impostato Non mostrare mai la finestra di selezione delle chiavi OpenPGP, e tra i destinatari del messaggio figurano indirizzi a cui non corrisponde nessuna delle chiavi pubbliche in tuo possesso, il messaggio sarà inviato come testo in chiaro, senza venire cifrato.
Se sai che i destinatari sono in grado di ricevere messaggi in formato PGP/MIME, allora faresti meglio ad usarlo.
La possibilità di attivare questa funzione dipende dall'avere impostato o meno Consenti l'uso di PGP/MIME, o Usa sempre PGP/MIME, in Impostazioni -> PGP/MIME.
Ulteriore aiuto è disponibile sul sito web di Enigmail