Det finns flera skäl till varför initiering av OpenPGP inte lyckas. De vanligaste beskrivs nedan; Mer information finns på Enigmail supportsida.
För att OpenPGP ska fungera, behövs verktyget GnuPG installeras. Om GnuPG inte kan hittas, se då först till att den körbara gpg.exe (för Windows; gpg för andra plattformar) är installeras på din dator. Om GnuPG är installerat, och OpenPGP kan inte hitta den, måste du manuellt ange sökväg till GnuPG i OpenPGP's inställningar (meny OpenPGP > Inställningar)
OpenPGP fungerar endast om den är byggd med samma byggmiljö som Thunderbird eller SeaMonkey byggdes med. Det innebär att du kan använda den officiella Enigmail releaser endast om du använder de officiella releaserna av Thunderbird eller SeaMonkey som tillhandahålls av mozilla.org.
Om du använder en Thunderbird eller SeaMonkey version som kommer från någon annan källa (t.ex. leverantören av din Linux-distribution), eller om du byggde programmet själv, bör du antingen använda en Enigmail version byggda med samma källa, eller bygga Enigmail själv. För att bygga Enigmail, se Avsnittet källkod på Enigmail's hemsida. Skicka eller lämna inte någon felrapporter om detta problem, det kan inte lösas.
Ytterligare hjälp finns på Enigmail's Supportwebbplats.