Si está activada la opción Mostrar la selección si es necesario en Preferencias -> pestaña Selección de clave, se abrirá una ventana con una lista de claves si hay direcciones en la lista de destinatarios del mensaje de las que no se tiene la clave pública.
Si está activada la opción Nunca mostrar el diálogo de selección de clave OpenPGP en Preferencias -> pestaña Selección de clave, y hay direcciones en la lista de destinatarios del mensaje de las que no se tiene la clave pública, el mensaje se enviará sin cifrar.
Si sabe con certeza que los destinatarios pueden leer el correo usando el formato PGP/MIME, entonces se debe usar.
Esta característica depende de la configuración en Preferencias -> pestaña PGP/MIME si está establecida en Usar PGP/MIME si es posible o Siempre usar PGP/MIME.
Más ayuda disponible en la página Web de ayuda de Enigmail