Enigmail の初期化が成功しないことにはいくつかの原因があります。よくある原因は以下のようなものです。 更なるヘルプは以下のサイトで利用できます (英語): Enigmail Help web page
Enigmail を利用するためには、GnuPG がインストールされている必要があります。 GnuPG が見つからない場合には、まずはじめに GnuPG の実行ファイルである gpg.exe (Windows の場合。他のプラットフォームの場合には gpg) がお使いのコンピューターにインストールされていることを確認してください。 GnuPG がインストールされているにもかかわらず Enigmail がそれを検出できない場合には、GnuPG の実行ファイルへのパスを手動で設定してください (Enigmail > 設定)
Enigmail は、お使いの Thunderbird や SeaMonkey がビルドされた環境と同じ環境でビルドされたものしか動作しません。すなわち、Enigmail の公式リリースは mozilla.org からリリースされる Thunderbird や SeaMonkey でしか動作しません。
Linux ディストリビューションなど、mozilla.org 以外からリリースされる Thunderbird や SeaMonkey をお使いの場合やご自分でビルドした Thunderbird や SeaMonkey をお使いの場合には、同じ提供元からリリースされる Enigmail を利用するか、ご自分でビルドする必要があります。Enigmail のビルドについては、Source Code section を参照してください。このようなビルド環境の違いに起因する問題を Enigmail のバグとして報告しないでください。
更なるヘルプは以下のサイトで利用できます (英語): Enigmail Support Web Site.